Sylvestre naquit de parents nobles, à Osimo dans la Marche d’Ancône. Dès son enfance, il se fit remarquer par ses succès dans les lettres et par la pureté de ses mœurs. Quand il fut arrivé à l’adolescence, ses parents l’envoyèrent à Bologne pour s’instruire du droit ; mais, ayant étudié les saintes lettres, pour obéir à un avertissement de Dieu, Sylvestre encourut la colère de son père, et la supporta avec résignation pendant dix années entières. Son rare mérite engagea les chanoines de la cathédrale d’Osimo à l’associer à leur dignité, et dans cette fonction, il se rendit utile au peuple par ses prières, ses exemples et ses prédications.

Assisté tant un jour aux funérailles d’un homme illustre, son parent, et considérant dans le cercueil découvert, le cadavre de cet homme, autrefois remarquable par sa beauté, mais alors défiguré, il se dit : « Je suis ce qu’a été celui-ci ; ce qu’il est maintenant, je le serai. » Puis, à l’issue de la cérémonie funèbre, se rappelant cette parole du Seigneur : « Que celui qui veut venir auprès moi se renonce, prenne sa croix et me suive », il se retira dans un lieu désert, pour s’y appliquer à la pratique d’une vie plus parfaite. Dans sa solitude, il se livra aux veilles, aux jeûnes et à la prière, ne prenant souvent pour toute nourriture que des herbes crues. Pour mieux se dérober aux hommes, il changea plusieurs fois de retraite, et s’arrêta enfin à Monte-Fano, lieu alors désert, quoique voisin de Fabriano. Il y éleva une église en l’honneur du très saint père Benoît, et jeta les fondements de la congrégation des religieux Sylvestriens, sous la règle et l’habit que le même Saint lui avait montrés dans une vision.

Satan, voyant avec jalousie tant d’œuvres de piété, s’efforça à plusieurs reprises de jeter le trouble et la frayeur parmi les moines, en secouant violemment pendant la nuit les portes du monastère. Mais l’homme de Dieu repoussa si bien les attaques de l’ennemi, que ses disciples n’en devinrent que plus fermes dans leur sainte vocation et connurent davantage la sainteté de leur père. On voyait briller en lui l’esprit de prophétie, ainsi que d’autres dons surnaturels. En les conservant par une humilité profonde, il excita contre lui la rage du démon, qui le précipita du haut de l’escalier de l’oratoire : sa mort était presque certaine, mais la puissante intervention de la sainte Vierge le fit sortir sain et sauf de ce danger. En reconnaissance de ce bienfait, il ne cessa, jusqu’à son dernier soupir, de l’honorer d’un culte tout spécial. Illustre par sa sainteté et ses miracles, il rendit son âme à Dieu, âgé de près de quatre-vingt-dix ans, l’an du salut mil deux cent soixante-sept, le sixième jour des calendes de décembre. Le souverain Pontife Léon XIII étendit à l’Église universelle l’Office et la Messe de saint Sylvestre.